Аминокислоты

Дать характеристику новому классу органических веществ Цель урока: Принимаясь за дело, соберись духом

1. Состав вещества выражается формулой С2 Н5 О2 N Определить класс вещества, ответив на вопросы: Анализ : Кислородсодержащий УВ : карбоновые кислоты и сложные эфиры Азотсодержащий УВ : нитросоединения, амины, … (?) 2. Известно, при взаимодействии 2 моль данного вещества с активными металлами выделяется 1 моль водорода.

4. Напишите структурную формулу данного вещества 3. Данное вещество – гетерофункциональное, проявляет основное свойство Вывод : имеется амино - группа - NH2 NH2 - CH2 - COOH

5. План характеристики: Определение класса Классификация Изомерия Свойства Получение Применение

2. Почему аминокислоты – амфотерные органические соединения? Домашнее задание: §26, изучить конспект 1. Какому новому классу мы дали характеристику? 3. Почему аминокислоты имеют важную роль в природе? Выводы по уроку:

Дайте свое определение класса. Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу –COOH, связанные с углеводородным радикалом (стр. 220 учебника) Общая формула Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп (“Курс органической химии”, стр.371)

По количеству функциональных групп : моноаминомонокарбоновые диаминомонокарбоновые С-С-С-С-С -СООН ׀ ׀ NH2 NH2 лизин По взаимному расположению функциональных групп: α , β , γ… С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН | | | NH2 NH2 NH2 2, 6 – диаминогексановая кислота моноаминодикарбоновые НООС-С-С-С-СООН | NH2 глутаминовая 2-аминопентандиовая кислота

оптическая изомерия: СН3 | NH2 – C*-Н ׀ СООН изомерия углеродного скелета изомерия положения стр.40 учебника

Свойства: 1) Растворимость в воде N+H3 – CH – COOH N+H3 – CH – COO - NH2 – CH – COO- | | | R R R 2) С кислотами NH2 – CH2 – COOH + НС| → [NH3 – CH2 – COOH ] С| хлорид как основание 3) С основаниями NH2 – CH2 – COOH + Na OH → NH2 – CH2 – COONa + H2O как кислота Физические : сладкие, безвкусные, горькие Почему? Вывод: зависит от радикала Вывод : органические амфотерные соединения 4) Специфическое - взаимодействие между собой NH2 – CH2 – COOH + НNH – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CO- NH – CH2 –COOH пептидная связь Вывод: α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков Биполярный ион Химические :

лабораторный уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН | Cl СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН | | Сl NH2 способы получения гидролиз белков промышленный:

В живых организмах: Природные аминокислоты (около 150) Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках Незаменимые: валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др. Антибиотики (пенициллин) Полиамидные смолы (капрон, нейлон) *Добавка к корму