Многоатомные спирты. Фенол

Многоатомные спирты. Фенол.

Определение. Многоатомными спиртами называют вещества, которые являются производными углеводородов в которых два или более атомов водорода замещены на гидрооксогруппы. R-(OH)n где n>2

Физические свойства CH2-OH этиленгликоль (Р.Н.) | CH2-OH этандиол (М.Н.) Хорошо растворимая, вязкая жидкость, сладкая на вкус, тем. кип. 197 градусов.

Способы получения. 1) CH2-Cl CH2-OH | + 2 NaOH → | + 2NaCl CH2-Cl CH2-OH 2) CH2 CH2-OH | O + H2O → | CH2 CH2-OH

Способы получения. KMnO4 CH2-OH 3) СН2=СН2 + [O] + H2O → | CH2-OH Используется в качестве антифризов (тем. зам. до –40), исходного сырья для получения растворителей при получении ацетатного шелка, лавсана и др. веществ.

Химические свойства 1) CH2-ОН CH2-ONa | + 2 Na → | + Н2 CH2-ОН CH2-ONa Образуется: этиленгликолят натрия 2) CH2-ОН CH2-ONa | + 2 NaОН → | + Н2О CH2-ОН CH2-ONa

Химические свойства 3) CH2-ОН HO-CH2 CH2-O-CH2 | + | → | |+ 2Н2О CH2-ОН HO-CH2 CH2-О-CH2 Автор этой реакции Фаворский, образуется ядовитый диоксан, растворитель многих пластмасс.

Химические свойства 4) CH2-ОН (к)H2SO4 CH2-O-NO2 | + 2 HNО3 → | + 2Н2О CH2-ОН CH2-O-NO2 В присутствии концентрированной серной кислоты, которая обладает водоотнимающим свойством, образуется ценное взрывчатое вещество – динитроэтиленгликоль.

Химические свойства 5) CH2-ОН CH2-OH H-C=O | + [O] KMnO4 → | +[O] KMnO4 → | CH2-ОН -H2O CH-OH -H2O H-C=O | OH Образуется вещество - глиоксаль, которое используется как ускоритель вулканизации резины.

Химические свойства 6) CH2-ОН НО CH2-O | + Cu → | Cu + 2Н2О CH2-ОН НО CH2-O Это качественная реакция на многоатомные спирты, когда из осадка голубого цвета гидроксида меди образуется – раствор синего цвета этиленгликолята меди.

Химические свойства CH2-ОН | CH2-ОН водородные связи расшатывают связь между водородом и кислородом при этом появляется большая подвижность атомов водорода.

Глицерин. Глицерин был открыт французским учёным - Шееле в 1779 г. Густая жидкость, хорошо растворимая в воде, сладкая на вкус, плотность 1,265 г\см3, тем.кип. 290. Получают синтетическим путем или при разложении жиров.

Химические свойства CH2-ОН НО CH2-O | Cu | Cu CH-ОН + НО → CH -O + 2Н2О | | СН2-ОН СН2-ОН Образуется раствор синего цвета – глицерата меди, это то же качественная реакция на многоатомные спирты.

Химические свойства Реакция А. Нобеля 2) CH2-ОН CH2-O-NO2 | (к) H2SO4 | CH-ОН + 3НNO3 → CH-O- NO2 + 3Н2О | | СН2-ОН СН2-О- NO2

Химические свойства Образуется тринитроглицерин, ценное взрывчатое вещество, которое в чистом виде не используется из-за высокой бризантности, а в виде динамита или бездымного пороха, впервые его получил шведский ученый Нобель, так же используется в медицине как сердечное лекарство. 4 C3H5(ONO2)3 → 12 CO2 + 10 H2O + 6 N2 + O2

Химические свойства 3) CH2-ОН CH2 | (к)H2SO4 || CH-ОН → CH + 2 H2O | | СН2-ОН С=О | Н образуется акрилеин, который используется для получения пластмасс, органического стекла.

Физические свойства ОН | Карболовая кислота, бесцветные | кристаллы, при слабом окислении – розовые, плохо растворимые в воде (6,3 г. В 100 г. воды), при темп.70 градусов растворяются почти полностью. Получают из каменноугольной смолы

Химические свойства 1) ОН ОNa | | + NaOH → + H2O фенолят Na

Способы получения 2) ОNa ОН | | + H2SO4→ + NaHSO4 или синтетическим путем

Получение синтетический способ Cl | + Cl2 → + HCl хлорбензол

Получение синтетический способ 3) Cl OH | | спирт + NaOH → + NaCl фенол

Взаимное влияние атомов в феноле 4) OH OH ↓ | +q +q + 3Br2 → Br- - Br + 3HBr +q Br 2,4,6 – трибромфенол

Химические свойства 5) C6H5-ONa + Cl-C6H5 → C6H5 -0- C6H5 дифениловый эфир 6) 2 C6H5-OH + 2Na → 2 C6H5-ONa + H2 фенолят натрия

Химические свойства 7) качественная реакция на фенол 3 C6H5-OH + FeCl3 →(C6H5-O-)3Fe + 3 HCl фенолят железа 8) C6H5-OH + 3 HNO3 → C6H2(NO2)3-OH тринитрофенол (пикриновая кислота) взрывчатое вещество

Химические свойства 9) фенол слабая кислота, поэтому угольная кислота вытесняет из растворов её солей. C6H5-ONa + CO2 + H2O → C6H5-OH +NaHCO3

Взаимное влияние атомов -OH+ ↓ в свою очередь 6-Пи комплекс влияет на гидрооксогруппу, увеличивая подвижность атомов водорода, тем самым проявляя кислотные свойства фенола.