Алкины

Тема: «Алкины»

Тема и цели урока: Тема: «Ацетилен. Алкины». Цель урока: Дать представления об углеводородах с тройной связью. О их физико-химических свойствах и области применения. Воспитательная цель: Развитие умственных способностей у студентов.

Определение алкинов Алкинами называются УГ в которых есть тройная связь и отвечающие формуле CnH2n-2 где n ≥ 2.

Электронное строение C2H2 (этин) с электронной гибритизацией SP,с валентным углом между ними 120 градусов, гибридные облака образуют σ связи меджу атомами углерода и водорода, два остальных р-электрона образуют под углом относительно друг друга в 90 градусов две π связи по осям Y и Z. Расстояние между атомами С-С составляет 0,120 нм, между С-Н 0,106 нм. Энергия образования тройной связи = 824 кДж/моль (σ- 355,5 кДж/моль, π1-251,1 кДж/моль, π2-227,7 кДж/моль).

Номенклатура и Изомерия CH≡CH Этин CH≡C-CH3 Пропин CH≡C-CH2-CH3 Бутин - 1 CH3-C ≡ C-CH2-CH3 Пентин - 2 CH≡C-CH2-CH-CH2-CH3 I 4-метил-гексин-1 CH3

Способы получения. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 Пиролиз 2CH4 → C2H2 + 3H2 Синтез 2С + 2H2 → C2H2 CH≡CH + NaNH2 → CH≡C−Na + NH3; CH≡C−Na + CH3Cl → NaCl + CH≡C−CH3 CH3−CHBr2 + 2KOH(спирт) → CH≡CH + 2KBr+2H2O

Физические свойства. УГ от C2H2 до C4H6 – это газы, с C5H8 по C15H28 – это жидкости, с C16H30 –твёрдые вещества. t кип, t пл, ρ увеличиваются с увеличением молярной массы. Этин, газ t кип – 83,8ºС.

Химические свойства. Как и все непредельные УГ вступают в реакции присоединения: CH≡CH +H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3−CH3 CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2−CHBr2 CH≡CH + HI → CH2=CHI + HI → CH3−CHI2

Химические свойства Реакция М.Г. Кучерова CH≡CH + H2O → (CH2=CH−OH) → CH3−CH=O Реакция Эльтекова CH≡CH + HCN → CH2=CH−C≡N акрилонитрил (CuCl и NH3) 2 CH≡CH → CH2=CH−C≡CH винилацетилен (CuCl и H+)

Химические свойства 3 CH≡CH → C6H6 (активированный уголь и t 500) 4 CH≡CH → (−CH=CH−)4 циклооктотетраен CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O (ацетиленид Ag) 2 CH≡CH + 6KMnO4 → 4CO2 + 2H2O + 2H−COOH (муравьиная кислота)

Применение Ацетилен используется для сварки и резки металлов. 2 CH≡CH + 5O2 → 4CO2 + 2H2O – ΔH (3500 ºС) Для синтеза ароматических УГ, каучуков, уксусной кислоты и этилового спирта.