Строение Бензола

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов. Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя -связями. Валентные углы между каждой парой -связей равны 120 . Все связи С С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм.

р-электроны всех атомов углерода взаимодействуют между собой путем бокового перекрывания соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости -скелета бензольного кольца. Они образуют единое циклическое -электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца .

Структуру бензола установил немецкий химик Фридрих Август Кекуле в 1865 г.

Электронное строение бензола Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга. Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

У Бензола изомеров нет. У Метилбензола изомеров нет. А у Этилбензола есть изомеры. И у Пропилбензола тоже есть изомеры

Для гомологов бензола характерна изомерия заместителей CH3-CH-CH3 Изопропилбензол CH3 CH3 CH3 1,2,3-триметилбензол

CH3 CH3 CH3 1,2,4-триметилбензол CH3 C2H5 1метил 2этилбензол CH3 1метил 3этилбензол C2H5

Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров

Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-).