Ароматические углеводороды. Бензол

Ароматические углеводороды. Бензол Презентация выполнена учителем химии лицея №1 пос. Львовский Подольского района Воробьёвой Светланой Валерьевной

Ароматические углеводороды Название эти углеводороды получили от первых известных представителей этого класса, имевших приятный запах… По международной номенклатуре – Арены.

Бензол Бензол открыт М. Фарадеем. (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде Бензол получен в 1833 Э. Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название). (Большая советская Энциклопедия)

План изучения темы Выведение формулы бензола Строение молекулы бензола Гомологический ряд бензола. Изомерия и номенклатура Получение Физические свойства

Выведение молекулярной формулы бензола Экспериментальные данные показывают, что в молекуле бензола массовая доля углерода составляет 92,3%, относительная плотность паров его по водороду равна 39. с6н6 СnН2n-6

Оформление в тетради Гомологи Бензол С6Н6 Формулы, строение Физические свойства Получение

Строение молекулы бензола Экспериментально подтверждено, что к каждой молекуле бензола присоединяется три молекулы водорода и образуется циклогексан Вывод: бензол имеет циклическое строение

Структурная формула бензола Была предложена немецким ученым А.Кекуле в 1865 году Но бензол не взаимодействует с бромной водой и раствором перманганата калия!

Электронное строение бензола Исследования показали, что расстояние между центрами соседних атомов углерода в молекуле одинаковы и равны 0,140 нм, что нельзя сказать по формуле Кекуле Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации С* 2 s p

Электронное строение бензола Образование σ-связей между атомами углерода Образование π-облака в молекуле бензола

Обобщение

Формулы бензола

Гомологи бензола Образуются при замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами:

В молекуле бензола атомы водорода могут быть замещены несколькими радикалами, тогда образуются орто-, мета- и пара- производные бензола:

Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейший представитель – стирол: Является ли он гомологом бензола?

Получение бензола

Реакции получения ароматических углеводородов Pt или Pd, 3000С Метилциклогексан метилбензол Pt, 3000С Гексан бензол Pt илиPd, 3000С Циклогексан бензол С, 450 – 5000С Ацетилен бензол СН2 СН Н2С СН3 Pt, 3000C НС СН Н2С СН3 НС СН СН2 СН

Физические свойства бензола Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется в воде Температура плавления = 5,5 °C Температура кипения = 80,1 °C Молекулярная масса = 78,11 г/моль Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти С воздухом образует взрывоопасные смеси Хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями Растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор Токсичен, канцерогенен.

Осторожно, бензол!

Знаете ли вы, что…

Применение бензола

Знаете ли вы, что… В городе Курске поставлен памятник бензолу…

Литература http://old.aquaexpert.ru/news/?t=9&id=728 (Бензол в газированной воде) http://www.3dnews.ru/news/sozdan_pervii_v_mire_tranzistor_iz_odnoi_molekuli/ ( молекула бензола ведёт себя как кремниевый транзистор) http://bse.sci-lib.com/article109327.html (большая советская энциклопедия) http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB (Википедия) http://www.xumuk.ru/encyklopedia/524.html (Химик - сайт о химии) http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/41d15ff3-ff88-8bb8-20b3-9b674584fed6/index.htm (центр образовательных ресурсов)

Тест Ответы на тестовые задания: 1 – вариант : 2,4,5,7,10 2 – вариант : 1,2,5,8,10