Презентация "Алкадиены-представители непредельных углеводородов"

Алкадиены
АВТОР:
Учитель химии МБОУ Гимназия №2 Чехов
Чукова Е.А.

Понятие об алкадиенах
Алкадиены – это нециклические углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Более употребительное название таких углеводородов – диеновые.
Общая формула: CnH2n-2

Общая характеристика Алкадиенов
Если в молекуле алкадиена двойные связи расположены у соседних атомов углерода, то такие двойные связи называются кумулированными, например: CH2=C=CH-CH3
Если двойные связи в молекуле алкадиена разделены двумя или более одинарными связями, то такие двойные связи называют изолированными, например: CH2=CH-CH2-CH=CH2
Если двойные связи в углеродной цепи разделены только одной -связью, то такие двойные связи называются сопряжёнными, например
CH2=CH-CH=CH2      CH2=C(CH3)-CH=CH2      
              Бутадиен–1,3                      2 –Метилбутадиен–1,3 (изопрен)
Наибольшее практическое значение имеют алкадиены с сопряжёнными двойными связями.

Формулы и названия алкадиенов

нахождение в природе
Изопреновый фрагмент присутствует в структуре многих природных соединений, например натурального каучука, гуттаперчи, терпенов, каротина, холестерина и т. д. 

Физические свойства
пропадиен и бутадиен – легко сжижаемые газы;
гомологи С5-С17 с изомерами – жидкости;
высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.
Плотность, температуры плавления, кипения увеличиваются вместе с увеличением молекулярной массы. Структурные изомеры имеют более низкие температуры плавления и кипения в сравнении с линейными молекулами.
Благодаря двойным связям диены могут вступать в реакции присоединения. Радикалы присоединяются к местам разрыва связей. В зависимости от положения двойных связей образуются разные вещества при одинаковых реакциях.

Химические свойства
Химические свойства соединений зависят от двойных связей. Для алкадиенов характерна реакция присоединения. Если в диеновом углеводороде две двойные связи расположены через одну простую связь (сопряженное положение), то происходит дополнительное перекрывание электронной плотности p-облаков двух п-связей через простую связь. Этот электронный эффект называется эффектом сопряжения, или мезомерным эффектом. В результате происходит выравнивание связей по длине и энергии, образуется единая электронная система с делокализацией п-связей. Молекула может реагировать по двум направлениям, при этом выход продуктов зависит от устойчивости карбкатионов. Если положение двойных связей в алкадиене не является сопряженным, то реакция вначале идет по любой из двух связей. При добавлении реагента идет последовательное присоединение по другой связи, с образованием предельного соединения.
Реакция присоединения может протекать в 2х направлениях: 1,4 и 1,2 – присоединение. Например,
CH2=CH-CH=CH2+Br2=CH2=CH+CHBr=CH2Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2=BrCH2-CH=CH-CH2Br
Также алкадиены способны к полимеризации: 
nCH2=CH-CH=CH2= (-CH2-CH=CH-CH2-)n.
Полимеризация – это образование молекулы большой молекулярной массы за счет соединения множества молекул, имеющих кратную связь.

Химические свойства

Получение алкадиенов
1. Дегидрирование алканов
Отщепление водорода от бутана — это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III):

Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана): 

Получение алкадиенов
2. Синтез Лебедева
Нагревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al2O3, MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).
При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород:

Получение алкадиенов
3. Дегидратация двухатомных спиртов
Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:

Получение алкадиенов
4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Под действием спиртовых растворов щелочей протекает отщепление атомов галогена и водорода и образуются вода, соль и алкадиен.
При этом атомы галогенов в дигалогеналкане должны располагаться не у одного и не у соседних атомов углерода.
1,3-Дихлорбутан реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием бутадиена-1,3:

Применение алкадиенов
Каучук используют для производства различных изделий, таких как шины, резина, лакокрасочные изделия, клеи, наклейки, покрытия для пола, шланги, транспортеры, приводные ремни, амортизаторы, электроизоляционные материалы. Также каучук пригодился и в строительной сфере для модификации бетона и других строительных смесей.
Многие изделия, которые повседневно применяются в домашнем хозяйстве, изготовлены из данного вида каучука. К таким изделиям можно отнести канцелярские принадлежности, игрушки, некоторую мебель, контрацептивы, обувь, ткань и одежду. Так как каучук не растворяется в воде, слабых кислотах и щелочах, он активно используется для изготовления перчаток. Выпускают латексные перчатки для различных целей – бытовых, строительных и медицинских.

Спасибо за внимание!