Гетероциклические соединения
- Рубрика: Презентации / Презентации по Химии
- Просмотров: 367
Презентация "Гетероциклические соединения" онлайн бесплатно на сайте электронных школьных учебников edulib.ru
Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать больше Эмиль Золя
Гетероциклические соединения Содержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один или несколько атомов других элементов (азота, кислорода, серы)
Классификация По размеру цикла По количеству гетероатомов По числу ядер (циклов) По ароматичности
Номенклатура Система Ганча-Видемана По этой системе название гетероцикла строится путем объединения стандартного префикса или префиксов, обозначающих гетероатомы и стандартной основы, указывающей на размер цикла и на то, насыщенный он или нет
Номенклатура Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого гетероатома Два или более одинаковых гетероатома обозначаются приставками «ди», «три» и т.д.
Номенклатура Цифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для различных гетероатомов префиксы перечисляются в том порядке, в каком они приведены в таблице) Нумерация начинается со старшего гетероатома, он должен получить наименьший из возможных номеров
Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер 13С в сильное поле по сравнению с бензолом, для которого эти величины составляют 7.27 и 129 м.д. соответственно) и сравнение дипольных моментов насыщенных и ароматических пятичленных гетероциклов свидетельствуют о смещении электронов от гетероатома в ароматическое кольцо
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Свойства: амина R-NH-R простого эфира R-O-R тиоэфира (сульфида) R-S-R Реакции электрофильного замещения
Ароматичность Теплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации 67-117 кДж/моль Энергия резонанса бензола 150,72 кДж/моль Энергия резонанса сопряженных диенов 12,56 кДж/моль
Строение пиррола Данные, полученные при измерении длин связей в молекуле пиррола, дипольных моментов, УФ-спектров, теплот сгорания, подтверждают наличие делокализованной -электронной системы
Кислотно-основные свойства пиррола Пиррол - очень слабое основание Он ацидофобен Слабые кислотные свойства
Электрофильное замещение Высокая электронная плотность в кольце Высокая реакционная способность
Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводного В щелочных средах
Ароматический характер Усиливается от фурана к пирролу и далее к тиофену Энергия резонанса соответственно 66.99; 87.92; 117 кДж/моль Фуран, наименее ароматичный из этих трех соединений, вступает в реакции диенового синтеза в качестве диена
Синтез Фишера в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др.
Электрофильное замещение Нитрование осуществляется бензоилнитратом Сульфирование – пиридинсульфотриоксидом Бромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2
Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное значение для оценки степени ароматичности соединений
Пурин аденин - 6-аминопурин гуанин - 6-гидрокси-2-аминопурин мочевая кислота - 2,4,6-триоксипурин